- 1. 有机化学
- 2. 一、有机化合物和有机化学
无机化学(Inorganic Chemistry),有机化学(Organic chemistry)名称的来源(200年前)
有机化合物:来自有生命(机)物质的化合物,无机化合物:来自矿物质等的化合物
德国人F.Wohler用氰酸铵合成尿素:
- 3. 后来H.KolKe又合成了醋酸,M.Berthelot合成了油脂,以后大量天然染料被合成。生命力造就有机化合物的学说死亡。有机化合物:含碳化合物(C,H,N,O,X,S,P)
数目庞大(1千万种),反应繁多(90万个),形成了另一化学分支—有机化学
>50万种化合物可查到数据,每日合成1千种,每年增加5万个反应。
有机化学:生物有机化学,天然有机化学,量子有机化学,有机分析化学有机合成化学,物理有机化学,金属有机化学,计算化学
- 4. 近二十年Nobel prize超过1/2是授与和有机化学相关的学科,如:生物化学,高分子化学。由实验性科学→实验、理论并重的科学 生物化工、功能材料,生命科学与有机化学结合形成新的产业部门
在能源、环境方面越来越重要;成为石油化工、医药、农药、材料、涂料合成材料工业基础
一些简单的与无机化合物性质相似的化合物(CO,CO2,Na2CO3,NaCN等)在无机化学中介绍。
有机化学:碳氢化合物及其衍生物的化学
- 5. 有机化学研究对象:有机化合物的性质、结构、合成方法、互相转变以及由此而总结的一些规律及理论,有机化学与无机化学边缘模糊C-M(碳-金属键)有机锂,有机铝及有机Fe,Mg,Hg,Cr,Si,B,P等元素有机化合物,金属有机化合物。如二茂铁
- 6. 二、有机化合物(Org.Compds)的特性 不同于无机化合物,应用广泛,组成复杂,维生素B12,C63H90N14O14PCo
容易燃烧:由于含碳与氢,易燃生成CO2与H2O(天然气、汽油)、大部分无机物不燃烧
熔点低:常温下为液体(b.p<350℃)或气体。固体(m.p<300℃);共价键:范德华力(Van der Waals force)无机化合物NaCl m.p808℃静电引力(Ion-Ion force)
- 7. 有机化合物难溶于水:“相似相溶”原理,结构相似分子易互溶。极性大的分子易溶于水,极性小的分子难溶于水。C2H5OH/H2O;C6H6/H2O有机化合物互相间反应速度缓慢
无机化合物:离子反应。有机化合物:分子反应,分子内首先共价键断裂才能反应。需几个至几十个小时,还要加热,催化剂或光照等。
有机反应必须写反应条件
- 8. 有机化合物反应复杂、产物复杂。有机化学反应伴有付反应。
主反应:化合物进行的主要反应,其它反应称为付反应。
有机反应产物一般需经过繁复的分离、纯化过程(重结晶、蒸馏、色谱)才能得到纯产品。
有机化合物广泛存在同分异构现象:结构复杂
- 9. 三、有机化合物构造式的表示无机化合物常用分子式表示:HNO3(硝酸)、H2SO4(硫酸)无异义
有机化合物一般不用分子式而用构造式表示
C2H6O?
CH3OCH3(二甲醚)
CH3CH2OH(乙醇)
- 10. Lewis构造式 短线构造式
- 11. 缩简构造式 键线构造式
- 12. 四、共价键、键的极性,元素的电负性有机化合物中大多为共价键,原子间共用电子对
极性共价键:不同元素的原子形成共价键,由于共用电子对偏向于电负性较强的原子而有极性。
δ:部分(part)
- 13. 电负性:一种元素吸引电子的能力称为电负性,电负性相差越大,共价键极性越大H C N
2.2 2.5 3.0
O F Cl
3.5 4.0 3.0
周期表中电负性↑增加,→增加
双原子分子的共价键的极性就是分子的极性
- 14. 五、有机化学反应的基本类型——共价键断裂类型有机化学反应就是参与反应的分子中某些旧的共价键的断裂和某些新的共价键的生成
研究对象,共价键的断裂:两种方式。
均裂(homolysis):共价键断裂时,组成键的共用电子,由组成共价键的两个原子各分享一个
- 15. 只带一个孤电子的原子或基团(CH3·),相当活泼,称为自由基(游离基)(free radical)。有自由基参与的反应称为自由基反应。
·异裂(heterolysis):共价键断裂时,组成键的共用电子对留在某一原子上。
- 16. 上述反应为离子型反应,由极性分子生成的离子型中间体。不同于无机化学中的离子反应。无机化学反应是离子化合物反应,有机化合物反应是分子间的反应,其中涉及极性分子的离解过程。
典型的无机化学反应:
- 17. 六、有机化学反应的中间体
有机化学反应与无机化学反应不同,一般分几步完成。反应中常生成活泼的中间体(Intermidiate):常见活性中间体有:
碳正离子(Carbocation),
碳负离子(Carboanion),
自由基(free radical)等。
- 18. 均裂异裂碳正离子碳负离子自由基键断裂过程
- 19. 异裂:
- 20. 碳正离子为平面结构,带正电荷碳原子为sp2杂化,碳的三个sp2杂化轨道与其它三个原子轨道形成σ键,构成一个平面,碳原子余下的空p轨道与该平面垂直。键角近120° 大多数碳自由基为平面结构
- 21. 碳负离子为四面体结构,不等性sp3杂化,碳的三个sp3杂化轨道与其它原子轨道形成σ键,余下的一个sp3杂化轨道上有一对未共用电子,键角约为109.5°。
- 22. 以上三种中间体为非常活泼的物种,寿命极短<<1s。
只有当电荷分散稳定时,可用现代仪器测定
- 23. 七、有机化合物的分类按碳骨架(骼)分类
1.开链化合物:(脂肪族化合物,Aliphatic Compds,因为脂肪具有长链)
分子中碳原子间相互结合而成碳链,不成环状
- 24. 2.碳环化合物:(Carbocyclic Compds)分子中碳原子相互间首尾相连形成环状结构(1) 脂环化合物(Alicyclic Compds):由开链化合物闭环形成的,其性质与脂肪族化合物相同。
- 25. (2)芳香族化合物(Aromatic Compds):由碳原子相互连接而成的特殊环(苯环)状化合物,它们具有一定特性。
- 26. 3.杂环化合物(Heterocyclic Compds)也具有环状结构,这种环由碳原子和其它原子,如:氧、硫、氮组成(五元或六元环)。
吡啶 噻吩 呋喃
按官能团分类官能团(功能团,Functional Group):各种有机化合物可视为碳氢化合物中一个或多个氢原子被某些原子(或原子团)取代的衍生物。这些原子或原子团称为官能团。
- 27. 官能团:
烯烃(C=C,碳-碳双键),
炔烃(C≡C,碳-碳三键),卤代烃(-X),
醇、酚(-OH,羟基),醚(C-O-C,醚键),醛(-CH=O,醛基),酮(C=O,酮羰基),
羧酸(-CO2H,羧基),胺(-NH2,氨基),
硝基化合物(硝基)
C=O羰基(醛、酮、羧羰基)
-OH(醇、酚、羧羟基)
- 28. (本页无文本内容)
- 29. -SO3H磺基 H2SO4硫酸 苯磺酸