实验八 环烯制备
实验目：
1 学浓磷酸催化环醇脱水制备环烯原理方法
2初步掌握分馏水浴蒸馏液体干燥基操作技
二实验原理：书P158
烯烃重机化工原料工业通石油裂解方法制备烯烃时利醇氧化铝等催化剂存进行高温催化脱水制取实验室里浓硫酸浓磷酸做催化剂醇脱水卤代烃醇钠作脱卤化氢制备烯烃
实验采浓磷酸做催化剂环已醇脱水制备环已烯
反应式：
般认该反应历程E1历程整反应逆：酸醇羟基质子化易离生成正碳离子者失质子生成烯烃
副反应：（难）
三试剂产物物理化学性质
化学物质
相分子质量
相密度d420
沸点℃
溶解度g(100g水)1
环醇
100
096
1611
3620℃
磷酸
98
183
12H2O(213℃)
2340
环烯
8214
089
833
微溶水
环醚
1823
092
243
微溶水
沸物数：
四实验装置
仪器：50mL圆底烧瓶分馏柱直型冷凝100mL分液漏斗100mL锥形瓶蒸馏头接液
试剂：100g（104mL01mol）环已醇4mL浓磷酸氯化钠水氯化钙5碳酸钠水溶液
：沸石
六预实验步骤现场记录实验现象解释
1投料
50ml干燥圆底烧瓶中加入10g环醇4ml浓磷酸粒沸石充分摇振混合均匀安装反应装置
2加热回流蒸出粗产物产物
烧瓶石棉网火空气浴缓缓加热沸控制分馏柱顶部溜出温度超90℃馏出液带水混浊液液体蒸出时升高加热温度（缩石棉网烧瓶底间距离）烧瓶中剩少残液出现阵阵白雾时停止蒸馏
3分离干燥粗产物
馏出液氯化钠饱然加入3—4ml 5碳酸钠溶液中微量酸液体转入分液漏斗中振摇（注意放气操作）静置分层开口玻塞活塞缓缓旋开层液体分液漏斗活塞放出产物分液漏斗口倒入干燥锥形瓶中1—2g水氯化钙干燥
4蒸出产品
溶液清亮透明心滤入干燥烧瓶中投入粒沸石水浴蒸馏收集80—85℃馏分已称量锥形瓶中
六产品产率计算
注意事项：
1 投料时应先投环醇投浓磷酸投料定混合均匀
2 反应时控制温度超90℃
3 干燥剂量合理
4 反应干燥蒸馏涉器皿应干燥
5 磷酸定氧化性加完磷酸摇匀加热否反应物会氧化
6 环醇粘度较尤室温低时量筒环醇倒干净会影响产率
7水氯化钙干燥时氯化钙量太必须粒状水氯化钙粗产物干燥蒸馏蒸馏装置预先干燥否前馏分（环烯—水沸物）降低产率忘记加沸石温度计位置正确
8加热反应段时间逐渐蒸出产物调节加热速度保持反应速度蒸出速度分馏连续进行
柱顶温度稳定71℃波动等
实验操作流程图：
七实验指导：
分析试验装置选择操作条件注意事项
1反应装置选择反应控制
反应逆反应副反应形成沸物
采反应程中产物反应体系分离出办法推动反应正反应方移动提高产物产率环烯bp 83℃环醇bp 161℃环醇——水bp 978℃环烯——水bp708℃含水10％
生成水18生成环烯82生成环烯生成H2O沸物形式完全蒸出反应体系环醇完全转化
两沸点 708℃978℃相差实验选分馏装置反应装置
2洗涤操作
反应粗产物带酸（H+）需洗涤环烯环醇水中定溶解度减少水中溶解机物NaCl饱溶液洗涤粗产物NaCl溶液洗涤处易分层易产生乳化现象粗产物量分液漏斗洗涤量半微量洗涤操作法—锥形瓶滴分离方法（盐析效应）
3干燥操作
数机物水形成沸物环烯水沸点708℃含水10分离前必须干燥否蒸馏分离时前馏份增环烯馏份减少般机物蒸馏前干燥操作（注意干燥剂干燥原理干燥剂选择操作方法）
4产物环烯分离控制——蒸馏
干燥环烯粗产物中环醇环烯 bp833℃ 环醇 bp161℃沸点差机物蒸馏时易产生碳化聚合`等反应选择水浴加热蒸馏方法分离粗产物收集82℃—85℃馏分
5操作注意事项（操作点）
1）环醇粘度转移时损失
2）H3PO4 氧化性混合均匀加热火加热
3）反应时先火加热反应段时间分馏柱顶分出环烯—水沸物
4）环已烯水形成沸物（沸点708℃含水10）环已醇环已烯形成沸物（沸点649℃含环已醇305）环已醇水形成沸物（沸点978℃含水80）加热时温度高蒸馏速度宜太快减少未作环已醇蒸出控制分馏柱顶温度< 90℃（考虑温度计操作误差控制<90℃）
5）反应终点判断参考面参数：a)反应进行60分钟左右b)反应瓶中出现白雾
6)分液时水层应分离完全否增加水氯化钙量产物更干燥剂吸附招致损失里水氯化钙干燥较适合少量环醇
7)蒸馏已干燥产物时蒸馏仪器应充分干燥
6．实验求
1)操作规范化
2)实验纪录边做边记详细真实步操作记录
3)产物求教材反应物量产物38~46g左右色透明液体
4)产物鉴定步蒸馏精制产物步骤产物鉴定步骤根实验室具体条件测IRNMRn20D 等物理性质采Br2高锰酸钾进行定性鉴定
7．列思考题检验学情况
1)什分馏反应装置？
2)反应生成水理计算生成水否致？试分析原
3)干燥剂CaCl2孔物质否分离出作沸石？
4)蒸馏环烯水浴加热试说明什时候水浴加热？
5)较产率理产率差值试分析原
八思考题
1．果实验产率太低试分析操作步骤中造成损失？
答：(1)环醇粘度较尤室温低时量筒环醇难倒净影响产率(2)磷酸环醇混合均加热时产生碳化(3)反应温度高馏出速度快未反应环醇水形成沸混合物产物环烯水形成沸混合物影响产率(4)干燥剂量干燥时间短致蒸馏前馏份增影响产率
2．85磷酸催化工业环已醇脱水合成环已烯实验中磷酸加入环已醇中立变成红色试分析原？判断分析原正确？
答：该实验涉两种试剂：环已醇85磷酸磷酸定氧化性混合均磷酸局部浓度高高温时环已醇氧化低温时环已醇变红工业环已醇中混杂质工业环已醇苯酚加氢果加氢完全精制彻底会少量苯酚存苯酚易氧化成带红色物质实验现象少量苯酚氧化结果
环已醇先碱洗水洗涤蒸馏环已醇加磷酸变色证明述判断正确
3．磷酸做脱水剂浓硫酸做脱水剂什优点？
答：(1)磷酸氧化性浓硫酸易反应物碳化(2)刺激性气体SO2放出
4．粗产品环已烯中加入饱食盐水目什？
答：加饱食盐水目粗产品中水分利分层减少水中溶解机物
5．简单化学方法证明产品环已烯？
答：1）取少量产品中滴加溴四氯化碳溶液溴红棕色消失说明产品环已烯2）取少量产品中滴加冷稀高锰酸钾碱性溶液高锰酸钾紫色消失说明产品环已烯
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实验目：
1 学浓磷酸催化环醇脱水制备环烯原理方法
2初步掌握分馏水浴蒸馏液体干燥基操作技
二实验原理：书P158
烯烃重机化工原料工业通石油裂解方法制备烯烃时利醇氧化铝等催化剂存进行高温催化脱水制取实验室里浓硫酸浓磷酸做催化剂醇脱水卤代烃醇钠作脱卤化氢制备烯烃
实验采浓磷酸做催化剂环已醇脱水制备环已烯
反应式：
般认该反应历程E1历程整反应逆：酸醇羟基质子化易离生成正碳离子者失质子生成烯烃
副反应：（难）
三试剂产物物理化学性质
化学物质
相分子质量
相密度d420
沸点℃
溶解度g(100g水)1
环醇
100
096
1611
3620℃
磷酸
98
183
12H2O(213℃)
2340
环烯
8214
089
833
微溶水
环醚
1823
092
243
微溶水
沸物数：
四实验装置
仪器：50mL圆底烧瓶分馏柱直型冷凝100mL分液漏斗100mL锥形瓶蒸馏头接液
试剂：100g（104mL01mol）环已醇4mL浓磷酸氯化钠水氯化钙5碳酸钠水溶液
：沸石
六预实验步骤现场记录实验现象解释
1投料
50ml干燥圆底烧瓶中加入10g环醇4ml浓磷酸粒沸石充分摇振混合均匀安装反应装置
2加热回流蒸出粗产物产物
烧瓶石棉网火空气浴缓缓加热沸控制分馏柱顶部溜出温度超90℃馏出液带水混浊液液体蒸出时升高加热温度（缩石棉网烧瓶底间距离）烧瓶中剩少残液出现阵阵白雾时停止蒸馏
3分离干燥粗产物
馏出液氯化钠饱然加入3—4ml 5碳酸钠溶液中微量酸液体转入分液漏斗中振摇（注意放气操作）静置分层开口玻塞活塞缓缓旋开层液体分液漏斗活塞放出产物分液漏斗口倒入干燥锥形瓶中1—2g水氯化钙干燥
4蒸出产品
溶液清亮透明心滤入干燥烧瓶中投入粒沸石水浴蒸馏收集80—85℃馏分已称量锥形瓶中
六产品产率计算
注意事项：
1 投料时应先投环醇投浓磷酸投料定混合均匀
2 反应时控制温度超90℃
3 干燥剂量合理
4 反应干燥蒸馏涉器皿应干燥
5 磷酸定氧化性加完磷酸摇匀加热否反应物会氧化
6 环醇粘度较尤室温低时量筒环醇倒干净会影响产率
7水氯化钙干燥时氯化钙量太必须粒状水氯化钙粗产物干燥蒸馏蒸馏装置预先干燥否前馏分（环烯—水沸物）降低产率忘记加沸石温度计位置正确
8加热反应段时间逐渐蒸出产物调节加热速度保持反应速度蒸出速度分馏连续进行
柱顶温度稳定71℃波动等
实验操作流程图：
七实验指导：
分析试验装置选择操作条件注意事项
1反应装置选择反应控制
反应逆反应副反应形成沸物
采反应程中产物反应体系分离出办法推动反应正反应方移动提高产物产率环烯bp 83℃环醇bp 161℃环醇——水bp 978℃环烯——水bp708℃含水10％
生成水18生成环烯82生成环烯生成H2O沸物形式完全蒸出反应体系环醇完全转化
两沸点 708℃978℃相差实验选分馏装置反应装置
2洗涤操作
反应粗产物带酸（H+）需洗涤环烯环醇水中定溶解度减少水中溶解机物NaCl饱溶液洗涤粗产物NaCl溶液洗涤处易分层易产生乳化现象粗产物量分液漏斗洗涤量半微量洗涤操作法—锥形瓶滴分离方法（盐析效应）
3干燥操作
数机物水形成沸物环烯水沸点708℃含水10分离前必须干燥否蒸馏分离时前馏份增环烯馏份减少般机物蒸馏前干燥操作（注意干燥剂干燥原理干燥剂选择操作方法）
4产物环烯分离控制——蒸馏
干燥环烯粗产物中环醇环烯 bp833℃ 环醇 bp161℃沸点差机物蒸馏时易产生碳化聚合`等反应选择水浴加热蒸馏方法分离粗产物收集82℃—85℃馏分
5操作注意事项（操作点）
1）环醇粘度转移时损失
2）H3PO4 氧化性混合均匀加热火加热
3）反应时先火加热反应段时间分馏柱顶分出环烯—水沸物
4）环已烯水形成沸物（沸点708℃含水10）环已醇环已烯形成沸物（沸点649℃含环已醇305）环已醇水形成沸物（沸点978℃含水80）加热时温度高蒸馏速度宜太快减少未作环已醇蒸出控制分馏柱顶温度< 90℃（考虑温度计操作误差控制<90℃）
5）反应终点判断参考面参数：a)反应进行60分钟左右b)反应瓶中出现白雾
6)分液时水层应分离完全否增加水氯化钙量产物更干燥剂吸附招致损失里水氯化钙干燥较适合少量环醇
7)蒸馏已干燥产物时蒸馏仪器应充分干燥
6．实验求
1)操作规范化
2)实验纪录边做边记详细真实步操作记录
3)产物求教材反应物量产物38~46g左右色透明液体
4)产物鉴定步蒸馏精制产物步骤产物鉴定步骤根实验室具体条件测IRNMRn20D 等物理性质采Br2高锰酸钾进行定性鉴定
7．列思考题检验学情况
1)什分馏反应装置？
2)反应生成水理计算生成水否致？试分析原
3)干燥剂CaCl2孔物质否分离出作沸石？
4)蒸馏环烯水浴加热试说明什时候水浴加热？
5)较产率理产率差值试分析原
八思考题
1．果实验产率太低试分析操作步骤中造成损失？
答：(1)环醇粘度较尤室温低时量筒环醇难倒净影响产率(2)磷酸环醇混合均加热时产生碳化(3)反应温度高馏出速度快未反应环醇水形成沸混合物产物环烯水形成沸混合物影响产率(4)干燥剂量干燥时间短致蒸馏前馏份增影响产率
2．85磷酸催化工业环已醇脱水合成环已烯实验中磷酸加入环已醇中立变成红色试分析原？判断分析原正确？
答：该实验涉两种试剂：环已醇85磷酸磷酸定氧化性混合均磷酸局部浓度高高温时环已醇氧化低温时环已醇变红工业环已醇中混杂质工业环已醇苯酚加氢果加氢完全精制彻底会少量苯酚存苯酚易氧化成带红色物质实验现象少量苯酚氧化结果
环已醇先碱洗水洗涤蒸馏环已醇加磷酸变色证明述判断正确
3．磷酸做脱水剂浓硫酸做脱水剂什优点？
答：(1)磷酸氧化性浓硫酸易反应物碳化(2)刺激性气体SO2放出
4．粗产品环已烯中加入饱食盐水目什？
答：加饱食盐水目粗产品中水分利分层减少水中溶解机物
5．简单化学方法证明产品环已烯？
答：1）取少量产品中滴加溴四氯化碳溶液溴红棕色消失说明产品环已烯2）取少量产品中滴加冷稀高锰酸钾碱性溶液高锰酸钾紫色消失说明产品环已烯
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