7 机合成推断
例1．E－苯酮合成原药烯酰啉重中间体种合成流程：
列说法正确
A．E－苯酮中含氧官团羰基醚键
B．溶液检验生成C中否残留B
C．化合物F结构简式
D．E－苯酮发生原反应取代反应消反应
1．14－二氧六环通列方法制取：
烃A→BC14－二氧六环该烃A
A．乙炔 B．1－丁烯 C．13－丁二烯 D．乙烯
2．制备重机合成中间体I反应列说法正确
A．该反应属取代反应
B．少量酸性高锰酸钾鉴苯甲醛2－环烯酮
C．2－环烯酮存反异构体
D．中间体I足量H2完全加成分子中含3手性碳原子
3．某学设计列合成路线认行
A．乙烯合成乙酸：
B．氯苯合成环烯：
C．乙烯合成乙二醇：
D．甲苯合成苯甲醇：
4．制备异戊二烯流程图示列说法错误
A．甲中1种化学环境氢原子
B．乙发生加成反应取代反应消反应
C．丙官团碳碳双键羟基
D．述三步反应分取代反应加成反应消反应
5．G机化学重中间体合成种药物农药G种合成路线图：
已知：（呈碱性易氧化）
请回答列问题：
（1）A→B生成B外HCl生成A结构简式：_______系统命名法命名_______
（2）C中官团名称_______
（3）⑥反应类型_______
（4）设置反应①目_______
（5）写出D→E化学反应方程式___________________________
（6）已知：苯环烷烃基时新引入取代基连苯环邻位苯环羧基时新引入取代基连苯环间位根题中信息设计甲苯原料合成机物流程图________（机试剂选）
6．机化合物M农业生产方面着许重应合成路线：
（1）A生成B反应类型_______
（2）C结构简式_______
（3）E中含官团名称_______
（4）转化中外种产物写出化学方程式：_______
（5）M分子式_______
（6）写出种时满足列条件物质F分异构体结构简式：_______
①属芳香族化合物发生银镜反应
②氯化铁溶液发生显色反应
③核磁振氢谱三组峰峰面积
（7）参述合成路线设计原料制备合成路线（机试剂选采酯化反应）
7．化合物H种机光电材料中间体实验室芳香化合物A制备H种合成路线：
已知：①RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O
②|+
③CH≡CH↑+2HCl
回答列问题
（1）A化学名称_______
（2）C生成DE生成F反应类型分______________
（3）E结构简式_______
（4）B 生成C加入氢氧化铜加热反应化学方程式_______
（5）G甲苯分异构体F生成H化学方程式_______
（6）写出环戊烷2－丁炔原料制备化合物合成路线（试剂选）_______
8．曲美布汀种消化系统药物效成分缓解种原引起胃肠痉挛通路线合成
已知：
回答列问题：
（1）曲美布汀分子中含氧官团名称_______星号（*）标出G手性碳原子_______反应③反应类型_______
（2）反应⑦化学方程式__________________________
（3）化合物ME分异构体已知：①M苯二元取代物②M发水解反应水解产物发生显色反应M结构_______种（考虑立体异构）中种核磁振氢谱五组峰发生银镜反应写出发生银镜反应化学方程式______________________________
（4）参述合成路线原料设计制备合成路线_______（机试剂选）
9．化合物H治疗慢性特发性便秘药品普卡利合成中间体合成路线图：
回答列问题：
（1）机物G中含氧官团名称酯基____________
（2）反应①化学方程式__________________E→F反应类型______
（3）设计反应②步骤目_________________
（4）机物M机物B分异构体写出满足列条件种分异构体结构简式____________
①含苯环含酰胺基
②1molM3molNaOH发生反应
③核磁振氢谱4组峰峰面积3∶2∶2∶2
（5）设计甲基苯酚BrCH2CHBrCH2Br原料合成合成路线___（机试剂机溶剂合成路线流程图见题题干）
10．具抗HIV抗肿瘤抗真菌延缓心血老化活性苯呋喃衍生物（R）合成路线图：
已知： RCHO+R1CH2CHOH2O+（R表示烃基氢）
（1）苯呋喃衍生物（R）分子式_______含含氧官团_______
（2）E结构简式_______
（3）M→G中反应①化学方程式___________
（4）F足量氢氧化钠溶液热反应化学方程式___________
（5）化合物G含苯环分异构体_______种中苯环侧链发生银镜反应结构简式_______
11．国科学家合成结构新颖化合物G液晶发展指明新方H合成路线图：
（1）A结构简式_______B→C反应方程式_______
（2）D中官团_______种写出符合列条件种E分异构体结构简式：_______
①芳香族化合物 ②3种化学环境氢
（3）检验F中否残留E试剂_______F→G反应认进行两步反应反应类型次_______
（4）结合述流程试剂写出苯酚合成路线_____
12．化合物G种抗骨质疏松药俗称普黄酮化合物A原料合成该化合物路线：
已知：RCOOH++H2O
回答列问题：
（1）化合物A名称_______H结构简式_______
（2）G中含氧官团名称_____合成普黄酮程中发生反应类型_____
（3）1molE足量金属钠反应生成气体标准状况体积_____LM核磁振氢谱峰面积_______
（4）反应⑥化学方程式______________________________
（5）已知N催化剂EM反应生成F种机物XX结构简式______
（6） D种分异构体时满足列条件分异构体______种
a．含苯环单环化合物 b．FeCl3溶液显紫色 c．发生银镜反应
答案解析
例1．答案D
解析根E分子式知D中甲基H原子氯原子取代生成EEE水解脱水生成F结合E－苯酮结构C结构知F分析解答A．E－苯酮（）中含氧官团羰基醚键A正确B．酚中加入溶液显紫色溶液检验生成C（）中否残留B（）B正确C．根述分析化合物F结构简式C正确D．E－苯酮（）中含苯环够氢气加成发生原反应含－Cl够发生取代反应发生消反应D错误选D
1．答案D
解析逆合成分析法知C脱水生成14－二氧六环知CHOCH2CH2OHCB通氢氧化钠水溶液作知B卤代烃BC发生卤代烃水解结合BABBrCH2CH2Br继推知ACH2CH2A发生加成反应生成BB发生水解反应生成CC浓硫酸作催化剂脱水生成14－二氧六环种醚类选D
2．答案D
解析A．图示：2－环烯酮中C－H断裂苯甲醛羰基发生加成反应A错误B．苯甲醛含醛基酸性高锰酸钾溶液氧化酸性高锰酸钾溶液褪色2−环烯酮含碳碳双键酸性高锰酸钾溶液氧化酸性高锰酸钾溶液褪色B错误C．受2－环烯酮立体结构限2－环烯酮碳碳双键连两氢原子呈现反式异构C错误D．I足量H2完全加成分子分子中含3手性碳原子图示：D正确答案D
3．答案B
解析A．乙烯水发生加成反应生成乙醇乙醇催化氧化生成乙醛乙醛氧化生成乙酸实现转化A选B．苯环氢气发生加成反应氯代烃NaOH醇溶液中发生消反应反应条件浓硫酸加热实现转化B选C．乙烯氯气发生加成反应生成12－二氯乙烷12－二氯乙烷氢氧化钠溶液中水解生成乙二醇实现转化C选D．光甲基HCl取代氯代烃NaOH水溶液中发生水解反应生成实现转化D选选B
4．答案D
解析A．甲中1种化学环境氢原子A符合题意B．乙中含碳碳三键发生加成反应含羟基发生取代反应羟基连碳原子邻位碳原氢原子发生取代消反应B符合题意C．转化关系知乙发生加成反应生成丙丙中含碳碳双键羟基C符合题意D．反应①②属加成反应③属消反应D符合题意答案D
5．答案（1） 3－甲基苯酚
（2）羧基酯基
（3）取代反应
（4）保护酚羟基防止氧化
（5）
（6）
解析题干流程图知A乙酰氯反应生成HClANaOH溶液中水解生成羧酸醇酸化DD转化EE原已知信息推断E分析解题
（1）分析知A结构简式名称3－甲基苯酚答案：3－甲基苯酚
（2）C结构简式知C中官团酯基羧基答案：酯基羧基
（3）反应⑥乙酰氯反应生成HCl反应类型取代反应答案：取代反应
（4）酚羟基易氧化设置反应①保护酚羟基防止氧化答案：保护酚羟基防止氧化
（5）浓硝酸浓硫酸加热条件发生取代反应生成化学方程式
（6）浓硝酸浓硫酸加热条件发生取代反应生成酸性高锰酸钾溶液氧化生成FeHCl原生成合成路线
6．答案（1）原反应
（2）
（3）醚键羧基
（4）+ClCH2COOH+HCl
（5）C18H20O5
（6） 者
（7）CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
解析题干合成流程图信息根BFM结构简式BC转化条件知C结构简式：DE结构简式结合转化中外种产物推出X结构简式：ClCH2COOH题采逆合成法乙醇发生酯化反应制乙醇CH3CH2BrNaOH水溶液中加热制CH3CH2BrCH2CH2HBr发生加成反应制分析确定合成路线分析解题
（1）题干合成流程图中信息知A生成BA中醛基转化醇羟基该反应反应类型原反应答案：原反应
（2）分析知C结构简式答案：
（3）根题干流程图中E结构简式知E中含官团名称醚键羧基答案：醚键羧基
（4）题干流程图中DE结构简式结合转化中外种产物推出X结构简式：ClCH2COOH化学方程式：+ClCH2COOH+HCl
（5）题干合成流程图中M结构简式知M分子式C18H20O5答案：C18H20O5
（6）题干流程图中F结构简式知F分子式：C9H9O3ClF时满足列条件①属芳香族化合物发生银镜反应含苯环醛基甲酸酯②氯化铁溶液发生显色反应含酚羟基③核磁振氢谱三组峰峰面积三种环境H中含两甲基物质F分异构体结构简式： 者答案： 者
（7）题采逆合成法乙醇发生酯化反应制乙醇CH3CH2BrNaOH水溶液中加热制CH3CH2BrCH2CH2HBr发生加成反应制分析确定合成路线：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
7．答案（1）苯甲醛
（2）加成反应 酯化反应（取代反应）
（3）
（4）+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
（5）+
（6）
解析根已知：①RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2OAB分子式推出AB结构简式：B中加新制氢氧化铜加热醛基发生氧化反应进行酸化C： 加入溴四氯化碳溶液发生加成反应DD结构简式根已知③CH≡CH↑+2HCl知DE发生消反应E结构简式：E浓硫酸加热条件乙醇发生酯化反应FF结构简式根已知②|+G结构简式分析解答
（1）根述分析知A结构简式化学名称苯甲醛
（2）根述分析知：C生成D反应加成反应E生成F反应类型酯化反应（取代反应）
（3）根述分析知：E结构简式
（4）根述分析知：B 生成C加入氢氧化铜加热发生氧化原反应反应化学方程式+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
（5）根述分析知：G甲苯分异构体F生成H化学方程式+
（6）环戊烷2－丁炔原料制备化合物合成路线图：
8．答案（1）酯基醚键 取代反应
（2） +(CH3)2NH→+HBr
（3）12 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
（4）CH2CH－CHCH2BrCH2CHCHCH2Br
BrCH2CH2CH2CH2Br
解析题干合成流程图知A分子式结合C结构简式ABBC转化信息推知A结构简式：B结构简式：CE结构简式结合CD转化条件推知D结构简式：F分子式结合EG结构简式推知F结构简式：G结构简式GH转化条件推知H结构简式：
（1）题干中曲美布汀分子结构简式知曲美布汀分子中含氧官团名称酯基醚键连四互相原子原子团碳原子手性碳原子星号（*）标出G手性碳原子图示：反应③+CH3CH2Br→+HBr反应类型取代反应答案：酯基醚键取代反应
（2）分析知H结构简式：反应⑦化学方程式+(CH3)2NH→+HBr答案：+(CH3)2NH→+HBr
（3）题干流程图知E分子式：C10H12O2符合条件①M苯二元取代物苯环连两取代基②M发水解反应含酯基水解产物发生显色反应酚酯基两取代基：－OOCH－CH2CH2CH3－OOCH－CH(CH3)2－OOCCH3－CH2CH3－OOCCH2CH3－CH3四组组邻间三种位置关系M结构4×312种（考虑立体异构）中种核磁振氢谱五组峰发生银镜反应该分异构体结构简式：发生银镜反应化学方程式：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
（4）题采逆合成法：根题干合成流程图中GH转化信息知目标产物原料BrCH2CH2CH2CH2Br化合成CH2CH－CHCH2Br2物质量1∶1混合发生14－加成BrCH2CHCHCH2BrBrCH2CHCHCH2BrH2催化加成BrCH2CH2CH2CH2Br分析确定合成路线：
CH2CH－CHCH2BrCH2CHCHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2Br
9．答案（1）醚键 酰胺基
（2）+CH3OH+H2O 取代反应
（3）保护氨基防止氧化
（4）
（5）
解析（1）根G结构简式知含官团酯基醚键酰胺基
（2）反应①甲醇发生酯化反应生成水反应方程式+CH3OH+H2OE→F羟基中H原子 代生成反应类型取代反应
（3）根流程图知反应②中氨基乙酸酐反应生成酰胺基通步骤⑦酰胺基水解生成氨基设计反应②目保护氨基防止氧化
（4）①含苯环含酰胺基②1molM3molNaOH发生反应说明含2酚羟基③核磁振氢谱4组峰峰面积3∶2∶2∶2说明结构称符合条件B分异构体结构简式
（5）根路线图④~⑥Br2发生取代反应生成BrCH2CHBrCH2Br发生取代反应生成ZnHCl条件生成发生消反应生成合成路线
10．答案（1）C12H10O3 酯基醚键 （2）CH3CHCHCOOCH3
（3）2+O22+2H2O
（4）BrCH2CHCHCOOCH3+2NaOHHOCH2CHCHCOONa+ NaBr +CH3OH
（5）4
解析根信息乙醛分子间发生反应生成BBCH3CHCHCHOB新制氢氧化铜混合加热酸化D醛基氧化羧基DCH3CHCHCOOHD甲醇浓硫酸加热条件发生酯化反应生成EECH3CHCHCOOCH3根F结构知EBr2光条件发生取代反应生成FFG生成YFY结构知G氯气光时发生甲基取代反应生成JJJ碱性条件发生水解反应生成MMM发生氧化反应酸化G（）分析解答
（1）苯呋喃衍生物（R）分子式C12H10O3含含氧官团酯基醚键答案：C12H10O3酯基醚键
（2）分析知E结构简式CH3CHCHCOOCH3答案：CH3CHCHCOOCH3
（3）M→G中反应①发生催化氧化反应生成反应化学方程式2+O22+2H2O答案：2+O22+2H2O
（4）F足量氢氧化钠溶液热发生卤代烃水解反应反应化学方程式BrCH2CHCHCOOCH3+2NaOHHOCH2CHCHCOONa+ NaBr +CH3OH答案：BrCH2CHCHCOOCH3+2NaOHHOCH2CHCHCOONa+ NaBr +CH3OH
（5）化合物G（）含苯环分异构体－OH－CHO间位位位置含1侧链－COOH－OOCH符合条件4种中苯环侧链发生银镜反应结构简式答案：4
11．答案（1） +HOOCCHO→
（2）4
（3）FeCl3溶液 加成反应消反应
（4）
解析机物转化关系知氢氧化钠作(CH3)2SO4发生取代反应生成ABHOOCCHO发生加成反应生成C铜作催化剂作氧气热发生催化氧化反应生成D发生脱羧反应生成E发生取代反应生成FF发生取代反应生成G
（1）分析知A结构简式B→C反应HOOCCHO发生加成反应生成反应反应方程式+HOOCCHO→
（2）D结构简式官团羟基醚键羰基羧基4种E分异构体芳香族化合物3种化学环境氢说明分异构体结构称分子中含醚键杂环含羟基醚键杂环符合条件结构简式
（3）结构简式知E分子中含酚羟基F分子中酚羟基E氯化铁溶液发生显色反应溶液变紫色F分子氯化铁溶液发生显色反应溶液变紫色氯化铁溶液检验F中否残留EF→G反应先氨基醛基发生加成反应然醇羟基发生消反应反应类型次加成反应消反应答案：FeCl3溶液加成反应消反应
（4）题机物转化关系知苯酚合成步骤HOOCCHO发生加成反应生成铜作催化剂作氧气发生催化氧化反应生成发生脱羧反应生成合成路线
12．答案（1）甲苯
（2）羰基醚键 取代反应
（3）224 1∶6∶15
（4）++HBr
（5）CH3CH2OH
（6）13
解析A氯气光发生取代B知A甲苯BNaCN发生取代生成CC酸性条件水解生成DD发生取代反应生成EEHC(OC2H5)3生成FC2H5OHF碱性条件发生取代反应生成G分析解题
（1）化合物A名称甲苯分析知H结构简式
（2）根G结构简式知G中含氧官团名称羰基醚键分析知合成普黄酮程中①②④⑥取代反应发生反应类型取代反应
（3）1mol E含2mol酚羟基足量金属钠反应生成氢气1mol标准状况体积224LMHC(OC2H5)3核磁振氢谱峰面积1∶6∶15
（4）根分析知反应⑥化学方程式：++HBr
（5）分析知EHC(OC2H5)3生成FC2H5OHXC2H5OH结构简式CH3CH2OH
（6）D种分异构体：a．含苯环单环化合物b．FeCl3溶液显紫色含酚羟基c．发生银镜反应含醛基－CH34种位置－CH34种位置－CH32种位置－CH2CHO3种位置13种分异构体
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例1．E－苯酮合成原药烯酰啉重中间体种合成流程：
列说法正确
A．E－苯酮中含氧官团羰基醚键
B．溶液检验生成C中否残留B
C．化合物F结构简式
D．E－苯酮发生原反应取代反应消反应
1．14－二氧六环通列方法制取：
烃A→BC14－二氧六环该烃A
A．乙炔 B．1－丁烯 C．13－丁二烯 D．乙烯
2．制备重机合成中间体I反应列说法正确
A．该反应属取代反应
B．少量酸性高锰酸钾鉴苯甲醛2－环烯酮
C．2－环烯酮存反异构体
D．中间体I足量H2完全加成分子中含3手性碳原子
3．某学设计列合成路线认行
A．乙烯合成乙酸：
B．氯苯合成环烯：
C．乙烯合成乙二醇：
D．甲苯合成苯甲醇：
4．制备异戊二烯流程图示列说法错误
A．甲中1种化学环境氢原子
B．乙发生加成反应取代反应消反应
C．丙官团碳碳双键羟基
D．述三步反应分取代反应加成反应消反应
5．G机化学重中间体合成种药物农药G种合成路线图：
已知：（呈碱性易氧化）
请回答列问题：
（1）A→B生成B外HCl生成A结构简式：_______系统命名法命名_______
（2）C中官团名称_______
（3）⑥反应类型_______
（4）设置反应①目_______
（5）写出D→E化学反应方程式___________________________
（6）已知：苯环烷烃基时新引入取代基连苯环邻位苯环羧基时新引入取代基连苯环间位根题中信息设计甲苯原料合成机物流程图________（机试剂选）
6．机化合物M农业生产方面着许重应合成路线：
（1）A生成B反应类型_______
（2）C结构简式_______
（3）E中含官团名称_______
（4）转化中外种产物写出化学方程式：_______
（5）M分子式_______
（6）写出种时满足列条件物质F分异构体结构简式：_______
①属芳香族化合物发生银镜反应
②氯化铁溶液发生显色反应
③核磁振氢谱三组峰峰面积
（7）参述合成路线设计原料制备合成路线（机试剂选采酯化反应）
7．化合物H种机光电材料中间体实验室芳香化合物A制备H种合成路线：
已知：①RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O
②|+
③CH≡CH↑+2HCl
回答列问题
（1）A化学名称_______
（2）C生成DE生成F反应类型分______________
（3）E结构简式_______
（4）B 生成C加入氢氧化铜加热反应化学方程式_______
（5）G甲苯分异构体F生成H化学方程式_______
（6）写出环戊烷2－丁炔原料制备化合物合成路线（试剂选）_______
8．曲美布汀种消化系统药物效成分缓解种原引起胃肠痉挛通路线合成
已知：
回答列问题：
（1）曲美布汀分子中含氧官团名称_______星号（*）标出G手性碳原子_______反应③反应类型_______
（2）反应⑦化学方程式__________________________
（3）化合物ME分异构体已知：①M苯二元取代物②M发水解反应水解产物发生显色反应M结构_______种（考虑立体异构）中种核磁振氢谱五组峰发生银镜反应写出发生银镜反应化学方程式______________________________
（4）参述合成路线原料设计制备合成路线_______（机试剂选）
9．化合物H治疗慢性特发性便秘药品普卡利合成中间体合成路线图：
回答列问题：
（1）机物G中含氧官团名称酯基____________
（2）反应①化学方程式__________________E→F反应类型______
（3）设计反应②步骤目_________________
（4）机物M机物B分异构体写出满足列条件种分异构体结构简式____________
①含苯环含酰胺基
②1molM3molNaOH发生反应
③核磁振氢谱4组峰峰面积3∶2∶2∶2
（5）设计甲基苯酚BrCH2CHBrCH2Br原料合成合成路线___（机试剂机溶剂合成路线流程图见题题干）
10．具抗HIV抗肿瘤抗真菌延缓心血老化活性苯呋喃衍生物（R）合成路线图：
已知： RCHO+R1CH2CHOH2O+（R表示烃基氢）
（1）苯呋喃衍生物（R）分子式_______含含氧官团_______
（2）E结构简式_______
（3）M→G中反应①化学方程式___________
（4）F足量氢氧化钠溶液热反应化学方程式___________
（5）化合物G含苯环分异构体_______种中苯环侧链发生银镜反应结构简式_______
11．国科学家合成结构新颖化合物G液晶发展指明新方H合成路线图：
（1）A结构简式_______B→C反应方程式_______
（2）D中官团_______种写出符合列条件种E分异构体结构简式：_______
①芳香族化合物 ②3种化学环境氢
（3）检验F中否残留E试剂_______F→G反应认进行两步反应反应类型次_______
（4）结合述流程试剂写出苯酚合成路线_____
12．化合物G种抗骨质疏松药俗称普黄酮化合物A原料合成该化合物路线：
已知：RCOOH++H2O
回答列问题：
（1）化合物A名称_______H结构简式_______
（2）G中含氧官团名称_____合成普黄酮程中发生反应类型_____
（3）1molE足量金属钠反应生成气体标准状况体积_____LM核磁振氢谱峰面积_______
（4）反应⑥化学方程式______________________________
（5）已知N催化剂EM反应生成F种机物XX结构简式______
（6） D种分异构体时满足列条件分异构体______种
a．含苯环单环化合物 b．FeCl3溶液显紫色 c．发生银镜反应
答案解析
例1．答案D
解析根E分子式知D中甲基H原子氯原子取代生成EEE水解脱水生成F结合E－苯酮结构C结构知F分析解答A．E－苯酮（）中含氧官团羰基醚键A正确B．酚中加入溶液显紫色溶液检验生成C（）中否残留B（）B正确C．根述分析化合物F结构简式C正确D．E－苯酮（）中含苯环够氢气加成发生原反应含－Cl够发生取代反应发生消反应D错误选D
1．答案D
解析逆合成分析法知C脱水生成14－二氧六环知CHOCH2CH2OHCB通氢氧化钠水溶液作知B卤代烃BC发生卤代烃水解结合BABBrCH2CH2Br继推知ACH2CH2A发生加成反应生成BB发生水解反应生成CC浓硫酸作催化剂脱水生成14－二氧六环种醚类选D
2．答案D
解析A．图示：2－环烯酮中C－H断裂苯甲醛羰基发生加成反应A错误B．苯甲醛含醛基酸性高锰酸钾溶液氧化酸性高锰酸钾溶液褪色2−环烯酮含碳碳双键酸性高锰酸钾溶液氧化酸性高锰酸钾溶液褪色B错误C．受2－环烯酮立体结构限2－环烯酮碳碳双键连两氢原子呈现反式异构C错误D．I足量H2完全加成分子分子中含3手性碳原子图示：D正确答案D
3．答案B
解析A．乙烯水发生加成反应生成乙醇乙醇催化氧化生成乙醛乙醛氧化生成乙酸实现转化A选B．苯环氢气发生加成反应氯代烃NaOH醇溶液中发生消反应反应条件浓硫酸加热实现转化B选C．乙烯氯气发生加成反应生成12－二氯乙烷12－二氯乙烷氢氧化钠溶液中水解生成乙二醇实现转化C选D．光甲基HCl取代氯代烃NaOH水溶液中发生水解反应生成实现转化D选选B
4．答案D
解析A．甲中1种化学环境氢原子A符合题意B．乙中含碳碳三键发生加成反应含羟基发生取代反应羟基连碳原子邻位碳原氢原子发生取代消反应B符合题意C．转化关系知乙发生加成反应生成丙丙中含碳碳双键羟基C符合题意D．反应①②属加成反应③属消反应D符合题意答案D
5．答案（1） 3－甲基苯酚
（2）羧基酯基
（3）取代反应
（4）保护酚羟基防止氧化
（5）
（6）
解析题干流程图知A乙酰氯反应生成HClANaOH溶液中水解生成羧酸醇酸化DD转化EE原已知信息推断E分析解题
（1）分析知A结构简式名称3－甲基苯酚答案：3－甲基苯酚
（2）C结构简式知C中官团酯基羧基答案：酯基羧基
（3）反应⑥乙酰氯反应生成HCl反应类型取代反应答案：取代反应
（4）酚羟基易氧化设置反应①保护酚羟基防止氧化答案：保护酚羟基防止氧化
（5）浓硝酸浓硫酸加热条件发生取代反应生成化学方程式
（6）浓硝酸浓硫酸加热条件发生取代反应生成酸性高锰酸钾溶液氧化生成FeHCl原生成合成路线
6．答案（1）原反应
（2）
（3）醚键羧基
（4）+ClCH2COOH+HCl
（5）C18H20O5
（6） 者
（7）CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
解析题干合成流程图信息根BFM结构简式BC转化条件知C结构简式：DE结构简式结合转化中外种产物推出X结构简式：ClCH2COOH题采逆合成法乙醇发生酯化反应制乙醇CH3CH2BrNaOH水溶液中加热制CH3CH2BrCH2CH2HBr发生加成反应制分析确定合成路线分析解题
（1）题干合成流程图中信息知A生成BA中醛基转化醇羟基该反应反应类型原反应答案：原反应
（2）分析知C结构简式答案：
（3）根题干流程图中E结构简式知E中含官团名称醚键羧基答案：醚键羧基
（4）题干流程图中DE结构简式结合转化中外种产物推出X结构简式：ClCH2COOH化学方程式：+ClCH2COOH+HCl
（5）题干合成流程图中M结构简式知M分子式C18H20O5答案：C18H20O5
（6）题干流程图中F结构简式知F分子式：C9H9O3ClF时满足列条件①属芳香族化合物发生银镜反应含苯环醛基甲酸酯②氯化铁溶液发生显色反应含酚羟基③核磁振氢谱三组峰峰面积三种环境H中含两甲基物质F分异构体结构简式： 者答案： 者
（7）题采逆合成法乙醇发生酯化反应制乙醇CH3CH2BrNaOH水溶液中加热制CH3CH2BrCH2CH2HBr发生加成反应制分析确定合成路线：CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
7．答案（1）苯甲醛
（2）加成反应 酯化反应（取代反应）
（3）
（4）+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
（5）+
（6）
解析根已知：①RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2OAB分子式推出AB结构简式：B中加新制氢氧化铜加热醛基发生氧化反应进行酸化C： 加入溴四氯化碳溶液发生加成反应DD结构简式根已知③CH≡CH↑+2HCl知DE发生消反应E结构简式：E浓硫酸加热条件乙醇发生酯化反应FF结构简式根已知②|+G结构简式分析解答
（1）根述分析知A结构简式化学名称苯甲醛
（2）根述分析知：C生成D反应加成反应E生成F反应类型酯化反应（取代反应）
（3）根述分析知：E结构简式
（4）根述分析知：B 生成C加入氢氧化铜加热发生氧化原反应反应化学方程式+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
（5）根述分析知：G甲苯分异构体F生成H化学方程式+
（6）环戊烷2－丁炔原料制备化合物合成路线图：
8．答案（1）酯基醚键 取代反应
（2） +(CH3)2NH→+HBr
（3）12 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
（4）CH2CH－CHCH2BrCH2CHCHCH2Br
BrCH2CH2CH2CH2Br
解析题干合成流程图知A分子式结合C结构简式ABBC转化信息推知A结构简式：B结构简式：CE结构简式结合CD转化条件推知D结构简式：F分子式结合EG结构简式推知F结构简式：G结构简式GH转化条件推知H结构简式：
（1）题干中曲美布汀分子结构简式知曲美布汀分子中含氧官团名称酯基醚键连四互相原子原子团碳原子手性碳原子星号（*）标出G手性碳原子图示：反应③+CH3CH2Br→+HBr反应类型取代反应答案：酯基醚键取代反应
（2）分析知H结构简式：反应⑦化学方程式+(CH3)2NH→+HBr答案：+(CH3)2NH→+HBr
（3）题干流程图知E分子式：C10H12O2符合条件①M苯二元取代物苯环连两取代基②M发水解反应含酯基水解产物发生显色反应酚酯基两取代基：－OOCH－CH2CH2CH3－OOCH－CH(CH3)2－OOCCH3－CH2CH3－OOCCH2CH3－CH3四组组邻间三种位置关系M结构4×312种（考虑立体异构）中种核磁振氢谱五组峰发生银镜反应该分异构体结构简式：发生银镜反应化学方程式：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
（4）题采逆合成法：根题干合成流程图中GH转化信息知目标产物原料BrCH2CH2CH2CH2Br化合成CH2CH－CHCH2Br2物质量1∶1混合发生14－加成BrCH2CHCHCH2BrBrCH2CHCHCH2BrH2催化加成BrCH2CH2CH2CH2Br分析确定合成路线：
CH2CH－CHCH2BrCH2CHCHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2Br
9．答案（1）醚键 酰胺基
（2）+CH3OH+H2O 取代反应
（3）保护氨基防止氧化
（4）
（5）
解析（1）根G结构简式知含官团酯基醚键酰胺基
（2）反应①甲醇发生酯化反应生成水反应方程式+CH3OH+H2OE→F羟基中H原子 代生成反应类型取代反应
（3）根流程图知反应②中氨基乙酸酐反应生成酰胺基通步骤⑦酰胺基水解生成氨基设计反应②目保护氨基防止氧化
（4）①含苯环含酰胺基②1molM3molNaOH发生反应说明含2酚羟基③核磁振氢谱4组峰峰面积3∶2∶2∶2说明结构称符合条件B分异构体结构简式
（5）根路线图④~⑥Br2发生取代反应生成BrCH2CHBrCH2Br发生取代反应生成ZnHCl条件生成发生消反应生成合成路线
10．答案（1）C12H10O3 酯基醚键 （2）CH3CHCHCOOCH3
（3）2+O22+2H2O
（4）BrCH2CHCHCOOCH3+2NaOHHOCH2CHCHCOONa+ NaBr +CH3OH
（5）4
解析根信息乙醛分子间发生反应生成BBCH3CHCHCHOB新制氢氧化铜混合加热酸化D醛基氧化羧基DCH3CHCHCOOHD甲醇浓硫酸加热条件发生酯化反应生成EECH3CHCHCOOCH3根F结构知EBr2光条件发生取代反应生成FFG生成YFY结构知G氯气光时发生甲基取代反应生成JJJ碱性条件发生水解反应生成MMM发生氧化反应酸化G（）分析解答
（1）苯呋喃衍生物（R）分子式C12H10O3含含氧官团酯基醚键答案：C12H10O3酯基醚键
（2）分析知E结构简式CH3CHCHCOOCH3答案：CH3CHCHCOOCH3
（3）M→G中反应①发生催化氧化反应生成反应化学方程式2+O22+2H2O答案：2+O22+2H2O
（4）F足量氢氧化钠溶液热发生卤代烃水解反应反应化学方程式BrCH2CHCHCOOCH3+2NaOHHOCH2CHCHCOONa+ NaBr +CH3OH答案：BrCH2CHCHCOOCH3+2NaOHHOCH2CHCHCOONa+ NaBr +CH3OH
（5）化合物G（）含苯环分异构体－OH－CHO间位位位置含1侧链－COOH－OOCH符合条件4种中苯环侧链发生银镜反应结构简式答案：4
11．答案（1） +HOOCCHO→
（2）4
（3）FeCl3溶液 加成反应消反应
（4）
解析机物转化关系知氢氧化钠作(CH3)2SO4发生取代反应生成ABHOOCCHO发生加成反应生成C铜作催化剂作氧气热发生催化氧化反应生成D发生脱羧反应生成E发生取代反应生成FF发生取代反应生成G
（1）分析知A结构简式B→C反应HOOCCHO发生加成反应生成反应反应方程式+HOOCCHO→
（2）D结构简式官团羟基醚键羰基羧基4种E分异构体芳香族化合物3种化学环境氢说明分异构体结构称分子中含醚键杂环含羟基醚键杂环符合条件结构简式
（3）结构简式知E分子中含酚羟基F分子中酚羟基E氯化铁溶液发生显色反应溶液变紫色F分子氯化铁溶液发生显色反应溶液变紫色氯化铁溶液检验F中否残留EF→G反应先氨基醛基发生加成反应然醇羟基发生消反应反应类型次加成反应消反应答案：FeCl3溶液加成反应消反应
（4）题机物转化关系知苯酚合成步骤HOOCCHO发生加成反应生成铜作催化剂作氧气发生催化氧化反应生成发生脱羧反应生成合成路线
12．答案（1）甲苯
（2）羰基醚键 取代反应
（3）224 1∶6∶15
（4）++HBr
（5）CH3CH2OH
（6）13
解析A氯气光发生取代B知A甲苯BNaCN发生取代生成CC酸性条件水解生成DD发生取代反应生成EEHC(OC2H5)3生成FC2H5OHF碱性条件发生取代反应生成G分析解题
（1）化合物A名称甲苯分析知H结构简式
（2）根G结构简式知G中含氧官团名称羰基醚键分析知合成普黄酮程中①②④⑥取代反应发生反应类型取代反应
（3）1mol E含2mol酚羟基足量金属钠反应生成氢气1mol标准状况体积224LMHC(OC2H5)3核磁振氢谱峰面积1∶6∶15
（4）根分析知反应⑥化学方程式：++HBr
（5）分析知EHC(OC2H5)3生成FC2H5OHXC2H5OH结构简式CH3CH2OH
（6）D种分异构体：a．含苯环单环化合物b．FeCl3溶液显紫色含酚羟基c．发生银镜反应含醛基－CH34种位置－CH34种位置－CH32种位置－CH2CHO3种位置13种分异构体
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