34 羧酸 羧酸衍生物
第二课时羧酸衍生物
班级： 姓名： 组： 组评价： 教师评价：
预目标
预羧酸衍生物组成结构性质
说明
1 阅读教材7479页导学案问题提示进步研读教材铅笔标记问题答案
2 研读教材基础独立填写预案规范书写
学目标
1酯基酰胺基成键方式角度解酯酰胺结构特点分类理解酯酰胺化学性质
2结合乙酸乙酯酰胺水解反应原理推理出酯类物质水解反应产物
情境导学
鲜花水果香味知道发出香味物质什学完课解
预案
酯
1．酯组成结构
(1)酯羧酸分子羧基中—OH—OR′取代产物结构简写
中：①RR′相
②R烃基HR′烃基
③羧酸酯官团
(2)饱元羧酸CnH2n＋1COOH饱元醇CmH2m＋1OH生成酯结构简式
CnH2n＋1COOCmH2m＋1组成通式 (n≥2)
(3)命名：根生成酯酸醇命名某酸某酯
：CH3COOCH2CH3
HCOOCH2CH2CH3
2．酯存物理性质
(1)存：酯类广泛存然界中低级酯存种水果花草中苹果里含戊酸戊酯菠萝里含丁酸乙酯香蕉里含乙酸异戊酯等
(2)物理性质
低级酯具 气味液体密度般水 难溶水易溶乙醇乙醚等机溶剂中
实验探究
3．酯化学性质
(1)酯水解反应原理
酯化反应形成键酯水解反应断裂键请化学方程式表示水解反应原理：
(2)酯酸性碱性条件水解反应
①酸性条件酯水解逆反应乙酸乙酯稀硫酸存水解化学方程式
②碱性条件酯水解生成羧酸盐醇水解反应逆反应乙酸乙酯氢氧化钠存水解化学方程式CH3COOC2H5＋NaOH
③酯碱性条件水解程度酸性条件水解程度
纳总结
酯化反应酯水解反应较
酯化反应
酯水解反应
反应关系
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸NaOH溶液
催化剂作
吸水提高CH3COOHC2H5OH转化率
NaOH中酯水解生成羧酸提高酯水解率
加热方式
酒精灯火焰加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应取代反应
水解反应取代反应
二油脂
1．油脂结构分类
(1)概念
油脂 生成酯属酯类化合物
(2)结构
①结构简式：
②官团：酯基烃基中含碳碳饱键
(3)分类
油脂
(4)常见高级脂肪酸
名称
饱脂肪酸
饱脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构简式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
思维拓展 ：酯油脂区
(1)酯酸(机羧酸机含氧酸)醇相互作失水分子形成类化合物总称油脂仅指高级脂肪酸甘油生成酯酯中特殊类物质
(2)天然油脂数混合甘油酯混合物固定熔点沸点般酯类纯净物固定熔沸点等
2．油脂性质
(1)物理性质
①密度：水
②溶解性：难溶 易溶
③熔沸点：天然油脂混合物没固定熔沸点
(2)化学性质
①水解反应
a．硬脂酸甘油酯酸性条件水解反应化学方程式
＋3H2O3C17H35COOH＋
b．硬脂酸甘油酯NaOH溶液中水解化学方程式
＋3NaOH3C17H35COONa＋油脂碱性溶液中水解反应称 反应工业常制取肥皂 肥皂效成分
②油脂氢化
油酸甘油酯氢气发生加成反应化学方程式
＋3H2
程称油脂 称油脂 样制油脂 通常称
③肥皂制取
a．生产流程
b．盐析
工业利油脂碱性条件水解生成 (肥皂成分)反应完毕加食盐进行 氯化钠降低高级脂肪酸钠溶解度混合液分成两层层高级脂肪酸钠盐层 混合液
④脂肪油矿物油三者较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
种高级脂肪酸甘油酯
种烃(石油分馏产品)
含饱烃基
含饱烃基
性质
固态半固态
液态
液态
具酯性质水解油脂兼烯烃性质
具烃性质水解
鉴
加含酚酞NaOH溶液加热红色变 分层
加含酚酞NaOH溶液加热
途
营养素食化工原料制肥皂甘油
燃料化工原料
特提醒 ①植物油裂化汽油均含碳碳双键溴水酸性KMnO4溶液褪色
②区油脂(酯)矿物油(烃)般方法加含酚酞NaOH溶液加热红色变浅分层油脂(酯)否矿物油(烃)
3．甲酸酯结构性质
甲酸酯结构分子中含酯基醛基甲酸酯发生水解反应外发生醛特征反应 反应 反应知发生银镜反应新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀醛甲酸甲酸酯等含醛基物质
三酰胺
1．胺结构
烃基取代氨分子中氢原子形成化合物做胺胺作烃分子中 原子 代化合物根取代烃基数目胺三种结构通式：
2．胺性质
(1)物理性质
低级脂肪胺甲胺二甲胺三甲胺等常温气体丙胺液体十二胺固体芳香胺色高沸点液体低熔点固体毒性
低级伯仲叔胺较水溶性
着碳原子数增加胺水溶性逐渐降
(2)化学性质(胺碱性)
RNH2＋H2ORNH＋OH－
RNH2＋HClRNH3Cl
RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O
3．酰胺
(1)酰胺结构
酰胺羧酸分子中 代化合物结构般表示中做酰基做
(2)种常见酰胺名称
N甲基乙酰胺 NN二甲基乙酰胺
N甲基N乙基苯甲酰胺 N甲基苯甲酰胺
(3)酰胺性质(水解反应)
酰胺酸碱存加热条件发生水解反应果水解时加入碱生成酸会变成盐时氨气逸出
RCONH2＋H2O＋HCl
RCONH2＋NaOH
课堂检测
1．列关酯说法错误( )
A．密度般水
B．官团酯基分子中酯基
C．低级酯香味
D．难溶水
答案 B
2．乙酸乙酯乙醇乙酸水溶液存化学衡体系中加入含重氢水足够长时间发现水外体系中含重氢化合物( )
A．乙醇 B．乙酸
C．乙酸乙酯乙醇乙酸 D．乙醇乙酸
答案 D
解析 酯化反应原理：酸脱羟基醇脱氢酯化反应逆反应酯化反应生成H—OH中羟基羧酸氢原子醇体系中加入含重氢水足够长时间重水中—OD进入乙酸D原子进入乙醇终含重氢化合物乙酸乙醇
3．(2020·成月考)国学者研制种纳米反应器催化草酸二甲酯(DMO)氢气反应获EG反应程示意图：
列说法正确( )
A．Cu纳米颗粒氢气解离成氢原子
B．反应程中生成EG甲醇
C．DMO分子中碳氧单键发生断裂
D．EG甲醇系物
答案 C
解析 图知氢气转化H原子Cu纳米颗粒作催化剂A正确DMO中C—OCO均断裂反应程中生成EG甲醇B正确DMO草酸二甲酯EG乙二醇C—OCO均断裂C错误EG甲醇中—OH数目二者系物D正确
4．(2020·黑龙江省七台河田家炳高级中学高二期中)胆固醇体必需生物活性物质分子式 C27H46O种胆固醇酯液晶材料分子式 C34H50O2生成种胆固醇酯羧酸( )
A．C6H5CH2COOH B．C6H7COOH
C．C7H5COOH D．C6H5COOH
答案 D
解析 醇分子式C27H46O酯分子式C34H50O2结合酯化反应知C27H46O＋羧酸―→C34H50O2＋H2O原子守恒知羧酸中碳原子34－27＝7氢原子50＋2－46＝6氧原子2＋1－1＝2羧酸C6H5COOH选D
5．(2020·湖南省株洲二中高二期末)氨基苯甲酸甲苯原料合成已知：①苯环硝基原氨基：＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O产物苯胺原性强易氧化②—CH3邻位取代定位基—COOH间位取代定位基甲苯合成氨基苯甲酸步骤合理( )
A．甲苯XY氨基苯甲酸
B．甲苯XY氨基苯甲酸
C．甲苯XY氨基苯甲酸
D．甲苯XY氨基苯甲酸
答案 A
解析 甲苯制取产物时需发生硝化反应引入硝基原氨基甲基氧化羧基氨基易氧化甲基氧化羧基应硝基原前否生成氨基氧化先甲基氧化羧基硝基原氨基—CH3邻位取代定位基—COOH间位取代定位基产物中氨基羧基位果先氧化甲基成羧基发生硝化反应时硝基羧基间位先—CH3位取代效果甲基位引入硝基甲基氧化成羧基硝基原成氨基步骤甲苯XY氨基苯甲酸合理选项A
6．ABCDE均机物具图示转化关系：
已知：CNaHCO3发生反应CD相分子质量相等E发生银镜反应相分子质量74
请回答列问题：
(1)写出C名称：__________E中含官团(写结构简式)：________________________写出机物B发生两种反应类型：____________________
(2)写出反应②化学方程式：______________________________________________
该反应加热目_____________________________________
(3)A结构简式_______________________________________
答案 (1)甲酸 —CHO —COOR 酯化反应催化氧化反应加成反应消反应(写出两种)
(2)HCOOH＋C2H5OHHCOOC2H5＋H2O 加快反应速率蒸出产物衡右移提高酯产量
(3)
解析 CNaHCO3发生反应说明C中含羧基E发生银镜反应说明E中含醛基结合图中转化关系反应条件推知反应②酯化反应E甲酸某酯相分子质量74CD相分子质量相等均＝46CHCOOHDCH3CH2OHEHCOOCH2CH3框图转化关系B结构简式推知A结构简式机物B中含羧基羟基苯环羧基羟基发生酯化反应取代反应醇羟基发生消反应生成碳碳双键氧化醛基苯环H2定条件发生加成反应
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第二课时羧酸衍生物
班级： 姓名： 组： 组评价： 教师评价：
预目标
预羧酸衍生物组成结构性质
说明
1 阅读教材7479页导学案问题提示进步研读教材铅笔标记问题答案
2 研读教材基础独立填写预案规范书写
学目标
1酯基酰胺基成键方式角度解酯酰胺结构特点分类理解酯酰胺化学性质
2结合乙酸乙酯酰胺水解反应原理推理出酯类物质水解反应产物
情境导学
鲜花水果香味知道发出香味物质什学完课解
预案
酯
1．酯组成结构
(1)酯羧酸分子羧基中—OH—OR′取代产物结构简写
中：①RR′相
②R烃基HR′烃基
③羧酸酯官团
(2)饱元羧酸CnH2n＋1COOH饱元醇CmH2m＋1OH生成酯结构简式
CnH2n＋1COOCmH2m＋1组成通式 (n≥2)
(3)命名：根生成酯酸醇命名某酸某酯
：CH3COOCH2CH3
HCOOCH2CH2CH3
2．酯存物理性质
(1)存：酯类广泛存然界中低级酯存种水果花草中苹果里含戊酸戊酯菠萝里含丁酸乙酯香蕉里含乙酸异戊酯等
(2)物理性质
低级酯具 气味液体密度般水 难溶水易溶乙醇乙醚等机溶剂中
实验探究
3．酯化学性质
(1)酯水解反应原理
酯化反应形成键酯水解反应断裂键请化学方程式表示水解反应原理：
(2)酯酸性碱性条件水解反应
①酸性条件酯水解逆反应乙酸乙酯稀硫酸存水解化学方程式
②碱性条件酯水解生成羧酸盐醇水解反应逆反应乙酸乙酯氢氧化钠存水解化学方程式CH3COOC2H5＋NaOH
③酯碱性条件水解程度酸性条件水解程度
纳总结
酯化反应酯水解反应较
酯化反应
酯水解反应
反应关系
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
催化剂
浓硫酸
稀硫酸NaOH溶液
催化剂作
吸水提高CH3COOHC2H5OH转化率
NaOH中酯水解生成羧酸提高酯水解率
加热方式
酒精灯火焰加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应取代反应
水解反应取代反应
二油脂
1．油脂结构分类
(1)概念
油脂 生成酯属酯类化合物
(2)结构
①结构简式：
②官团：酯基烃基中含碳碳饱键
(3)分类
油脂
(4)常见高级脂肪酸
名称
饱脂肪酸
饱脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构简式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
思维拓展 ：酯油脂区
(1)酯酸(机羧酸机含氧酸)醇相互作失水分子形成类化合物总称油脂仅指高级脂肪酸甘油生成酯酯中特殊类物质
(2)天然油脂数混合甘油酯混合物固定熔点沸点般酯类纯净物固定熔沸点等
2．油脂性质
(1)物理性质
①密度：水
②溶解性：难溶 易溶
③熔沸点：天然油脂混合物没固定熔沸点
(2)化学性质
①水解反应
a．硬脂酸甘油酯酸性条件水解反应化学方程式
＋3H2O3C17H35COOH＋
b．硬脂酸甘油酯NaOH溶液中水解化学方程式
＋3NaOH3C17H35COONa＋油脂碱性溶液中水解反应称 反应工业常制取肥皂 肥皂效成分
②油脂氢化
油酸甘油酯氢气发生加成反应化学方程式
＋3H2
程称油脂 称油脂 样制油脂 通常称
③肥皂制取
a．生产流程
b．盐析
工业利油脂碱性条件水解生成 (肥皂成分)反应完毕加食盐进行 氯化钠降低高级脂肪酸钠溶解度混合液分成两层层高级脂肪酸钠盐层 混合液
④脂肪油矿物油三者较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
种高级脂肪酸甘油酯
种烃(石油分馏产品)
含饱烃基
含饱烃基
性质
固态半固态
液态
液态
具酯性质水解油脂兼烯烃性质
具烃性质水解
鉴
加含酚酞NaOH溶液加热红色变 分层
加含酚酞NaOH溶液加热
途
营养素食化工原料制肥皂甘油
燃料化工原料
特提醒 ①植物油裂化汽油均含碳碳双键溴水酸性KMnO4溶液褪色
②区油脂(酯)矿物油(烃)般方法加含酚酞NaOH溶液加热红色变浅分层油脂(酯)否矿物油(烃)
3．甲酸酯结构性质
甲酸酯结构分子中含酯基醛基甲酸酯发生水解反应外发生醛特征反应 反应 反应知发生银镜反应新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀醛甲酸甲酸酯等含醛基物质
三酰胺
1．胺结构
烃基取代氨分子中氢原子形成化合物做胺胺作烃分子中 原子 代化合物根取代烃基数目胺三种结构通式：
2．胺性质
(1)物理性质
低级脂肪胺甲胺二甲胺三甲胺等常温气体丙胺液体十二胺固体芳香胺色高沸点液体低熔点固体毒性
低级伯仲叔胺较水溶性
着碳原子数增加胺水溶性逐渐降
(2)化学性质(胺碱性)
RNH2＋H2ORNH＋OH－
RNH2＋HClRNH3Cl
RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O
3．酰胺
(1)酰胺结构
酰胺羧酸分子中 代化合物结构般表示中做酰基做
(2)种常见酰胺名称
N甲基乙酰胺 NN二甲基乙酰胺
N甲基N乙基苯甲酰胺 N甲基苯甲酰胺
(3)酰胺性质(水解反应)
酰胺酸碱存加热条件发生水解反应果水解时加入碱生成酸会变成盐时氨气逸出
RCONH2＋H2O＋HCl
RCONH2＋NaOH
课堂检测
1．列关酯说法错误( )
A．密度般水
B．官团酯基分子中酯基
C．低级酯香味
D．难溶水
答案 B
2．乙酸乙酯乙醇乙酸水溶液存化学衡体系中加入含重氢水足够长时间发现水外体系中含重氢化合物( )
A．乙醇 B．乙酸
C．乙酸乙酯乙醇乙酸 D．乙醇乙酸
答案 D
解析 酯化反应原理：酸脱羟基醇脱氢酯化反应逆反应酯化反应生成H—OH中羟基羧酸氢原子醇体系中加入含重氢水足够长时间重水中—OD进入乙酸D原子进入乙醇终含重氢化合物乙酸乙醇
3．(2020·成月考)国学者研制种纳米反应器催化草酸二甲酯(DMO)氢气反应获EG反应程示意图：
列说法正确( )
A．Cu纳米颗粒氢气解离成氢原子
B．反应程中生成EG甲醇
C．DMO分子中碳氧单键发生断裂
D．EG甲醇系物
答案 C
解析 图知氢气转化H原子Cu纳米颗粒作催化剂A正确DMO中C—OCO均断裂反应程中生成EG甲醇B正确DMO草酸二甲酯EG乙二醇C—OCO均断裂C错误EG甲醇中—OH数目二者系物D正确
4．(2020·黑龙江省七台河田家炳高级中学高二期中)胆固醇体必需生物活性物质分子式 C27H46O种胆固醇酯液晶材料分子式 C34H50O2生成种胆固醇酯羧酸( )
A．C6H5CH2COOH B．C6H7COOH
C．C7H5COOH D．C6H5COOH
答案 D
解析 醇分子式C27H46O酯分子式C34H50O2结合酯化反应知C27H46O＋羧酸―→C34H50O2＋H2O原子守恒知羧酸中碳原子34－27＝7氢原子50＋2－46＝6氧原子2＋1－1＝2羧酸C6H5COOH选D
5．(2020·湖南省株洲二中高二期末)氨基苯甲酸甲苯原料合成已知：①苯环硝基原氨基：＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O产物苯胺原性强易氧化②—CH3邻位取代定位基—COOH间位取代定位基甲苯合成氨基苯甲酸步骤合理( )
A．甲苯XY氨基苯甲酸
B．甲苯XY氨基苯甲酸
C．甲苯XY氨基苯甲酸
D．甲苯XY氨基苯甲酸
答案 A
解析 甲苯制取产物时需发生硝化反应引入硝基原氨基甲基氧化羧基氨基易氧化甲基氧化羧基应硝基原前否生成氨基氧化先甲基氧化羧基硝基原氨基—CH3邻位取代定位基—COOH间位取代定位基产物中氨基羧基位果先氧化甲基成羧基发生硝化反应时硝基羧基间位先—CH3位取代效果甲基位引入硝基甲基氧化成羧基硝基原成氨基步骤甲苯XY氨基苯甲酸合理选项A
6．ABCDE均机物具图示转化关系：
已知：CNaHCO3发生反应CD相分子质量相等E发生银镜反应相分子质量74
请回答列问题：
(1)写出C名称：__________E中含官团(写结构简式)：________________________写出机物B发生两种反应类型：____________________
(2)写出反应②化学方程式：______________________________________________
该反应加热目_____________________________________
(3)A结构简式_______________________________________
答案 (1)甲酸 —CHO —COOR 酯化反应催化氧化反应加成反应消反应(写出两种)
(2)HCOOH＋C2H5OHHCOOC2H5＋H2O 加快反应速率蒸出产物衡右移提高酯产量
(3)
解析 CNaHCO3发生反应说明C中含羧基E发生银镜反应说明E中含醛基结合图中转化关系反应条件推知反应②酯化反应E甲酸某酯相分子质量74CD相分子质量相等均＝46CHCOOHDCH3CH2OHEHCOOCH2CH3框图转化关系B结构简式推知A结构简式机物B中含羧基羟基苯环羧基羟基发生酯化反应取代反应醇羟基发生消反应生成碳碳双键氧化醛基苯环H2定条件发生加成反应
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